张昭其实对孙策固执的性格一直清楚，但张昭不解的是，以孙策之能，难道不会知道奇袭许都并不是一件能够完成的任务吗？世上没有不透风的墙，无论计划被谁得知，都再难成功。
现在孙策虽然已经统一江东，但仍旧面临着江夏黄祖以及广陵陈登的威胁，如何能够瞒过这些人去远袭许都、将天子迎回江东？而若是被黄祖和陈登知晓了孙策的计划，是时若是黄祖从江夏顺江而下攻取豫章郡、陈登也南下攻取庐江郡，就算真的侥幸迎回了天子，又如何能顺利地回到江东？
并且曹操与袁绍对峙之处离许都的距离要远比江东和许都之间的距离短，万一被曹操猜到了孙策的计划，暗中在许都设下伏兵，或者在孙策即将到达许都时立刻回援，到时候别说是迎取天子了，就连孙策自己恐怕都要交代在那里。
所以无论从哪个角度，奇袭许都迎取天子的计划都没有多少成功的可能，这个想法太过匪夷所思，甚至张昭初听时都以为是孙策一时的玩笑话，没想到现在竟然真的要付诸行动？
其实这些阻碍孙策心里也清楚，但是他也有自己的考量。
首先由于自己只和寥寥数人告知过此事，所以很难会被泄密，再加上计划是这般匪夷所思，连已经从孙策口中听闻此事的张昭对此仍然不敢相信，所以曹操也必然不会料到这个计划，孙策敢奇袭许都，正因为这个计划大胆到没有任何人会想到、就算想到也不会相信孙策会如此行事，这也就给了自己可乘之机。
至于黄祖和陈登，孙策打算最初竖起攻打陈登的旗帜，吸引黄祖和陈登等人的注意，自己再领兵偷袭许都，行瞒天过海之计，到时就算被陈登发现，自己多半也已经快要到达目的地了。
而江东的内部局势，也正如孙策所言，他不愿与世家豪族共治，也不能继续杀个血流成河，而自己一无才学名气、二无显着家室的出身，世家豪族必不甘心被自己统领，所以为今之计只有迎取天子，是时有天子在侧，这些世家豪族便无法再对自己产生反对之心，困扰自己许久的问题也就能迎刃而解。
综上所述正是孙策执意袭取许都的原因，而最让孙策坚定这个想法的是他自己一直以来心中的自信与骄傲：他屡战屡胜、连克数郡，此时的威名已经隐隐地攀升到了一流诸侯之列，而这一年孙策才不过二十五六！
他相信以他的成就必不会止步在江东，从一开始意外的得到玉玺、父亲死后依附袁术，到恰好在袁术称帝前就已经脱离袁术、如今全据江东六郡……这难道不是天命的体现吗？他孙策注定不凡！这诸事都说明冥冥之中决定了自己必会在这汉末乱世之中，让孙家的名号响彻天下！
而这此奇袭许都的计划，也会如之前的每一步一样：看似不可完成，但最终在他孙策的率领下圆满成功，且等着自己带着天子凯旋吧！
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